Компании Douglas был выдан контракт на пять предсерийных самолетов Douglas RB-66A – всепогодных ночных разведчиков, который требовалось создать на основе сухопутной версии самолета А3D Skywarrior. Первый из них поднялся в воздух 28 июня 1954 г. Внешняя компоновка самолета Скайуорриор была сохранена, но RB-66А Дестройер распрощался с посадочным крюком, усилением шасси и складывающимися крыльями морского варианта. Были внесены изменения в конструкцию крыла, улучшившие его аэродинамику; внутренняя компоновка обеспечивала размещение трех членов экипажа в катапультируемых креслах; были сделаны небольшие изменения в оборудовании, включая установку многочисленных фотокамер и радара для навигации и бомбометания. Этот первый вариант самолета оборудовался двумя турбореактивными двигателями Allison YJ71-A-9 тягой 4341 кг (9570 фунтов).

Успешные летные испытания B-66 привели к контракту на выпуск первого серийного варианта RB-66B, оснащенного двигателями Allison J71-A-11 или J71-A-13 тягой 4627 кг (10200 фунтов). Первый из 145 самолетов RB-66B поднялся в воздух в марте 1955 г., а поставка в ВВС США началась 1 февраля 1956 г.

Серийные модели B-66 включали в себя также: бомбардировщик B-66B (построено 72 самолета), который имел ту же силовую установку, что и RB-66B, и мог нести до 6804 кг (15000 фунтов) бомб вместо разведывательного оборудования; самолет электронной разведки и электронного противодействия RB-66С (36 машин) с турбореактивными двигателями J71-A-11 или J71-A-13 и экипажем из семи человек, включая пять операторов радаров, и вариант WB-66D (построено 36 машин) – самолет для разведки погоды с двигателями J71-A-13 и экипажем из пяти человек.

Всего построено около 300 самолётов. Состоял на вооружении ВВС США в 1956—1973 годах, применялся во время Вьетнамской войны.

Варианты:

• EB-66B - вариант для радиопротиводействия (постановщик помех); 13 самолетов этого варианта были преобразованы из модели B-66B.
• NB-66B - два действующие совместно самолета, модифицированные из B-66B для испытаний парашютирования с большой высоты таких объектов, как космические аппараты Джемини (Gemini) и Аполлон (Apollo).
• EB-66C - новое обозначение самолета RB-66C с усовершенствованным оборудованием радиопротиводействия.
• EB-66E - постановщик помех. X-21A: под этим обозначением два самолета WB-66D были использованы компанией Нортроп Корпорэйшн (Northrop Corporation) в исследовательской программе; на них было установлено новое крыло с ламинарным обтеканием. Два турбореактивных двигателя Дженерал Электрик XJ79-GE-13 с тягой по 4305 кг (9490 фунтов) были установлены в задней части фюзеляжа в гондолах с каждой стороны.

Характеристики:

• Экипаж: 3 человека
• Длина: 22,9 м
• Размах крыла: 22,1 м
• Высота: 7,2 м
• Площадь крыла: 72,5 м²
• Масса пустого: 19 300 кг
• Масса снаряжённого: 26 200 кг
• Масса максимальная взлётная: 38 000 кг
• Двигатель: Эллисон J71-A-11/13 (2×45 кН)
• Максимальная скорость: 1020 км/ч
• Боевой радиус: 1500 км
• Перегоночная дальность: 3970 км
• Практический потолок: 12 000 м
• Скороподъёмность: 25 м/с (1500 м/мин)
• Удельная нагрузка на крыло: 361,4 кг/м²
• Тяговооружённость: 0,35
• Вооружение: пушки - 2×20 мм; до 6800 кг бомб